『ギルバート・グレイプ』
製作年／1993年　監督／ラッセ・ハルストレム　共演／ジョニー・デップ、ジュリエット・ルイス

レオ19歳のみずみずしい演技に惹かれる！
初期ディカプリオを知るうえで、絶対に外せない傑作ヒューマンドラマ。名匠ラッセ・ハルストレムが監督を務め、田舎町に暮らす青年ギルバート・グレイプ（ジョニー・デップ）の日常を綴っていく。

ディカプリオが演じるのはギルバートの弟で、知的障がいを持つアーニー。ひとりでは日常生活を送ることが難しく、思いがけない行動で家族をハラハラさせるアーニーを、公開当時19歳のディカプリオがみずみずしく演じ上げている。

ふとした表情、仕草から突然の絶叫まで、実際の知的障がい者を配役したのかと思わされるほど自然体でリアル。悩める兄を演じたジョニー・デップとの“兄弟感”も素晴らしく、作品自体を愛する声がいまだ途絶えない。ディカプリオは本作で初めてアカデミー賞助演男優賞にノミネートされた。
 

 


『バスケットボール・ダイアリーズ』
製作年／1995年　監督／スコット・カルヴァート　共演／マーク・ウォールバーグ、ロレイン・ブラッコ　

役者としての挑戦心が見てとれる！
アイドル的評価の高い美青年時代のディカプリオが攻めている１作。詩人ジム・キャロルの自伝『マンハッタン少年日記』を原作にした青春映画で、ディカプリオ演じる主人公の高校生ジムがドラッグに溺れ、破滅していく様が描かれる。

バスケットボールをすることと詩を書くことが大好きで、やんちゃな不良生徒に過ぎなかったジムが、親友の死に心を痛め、ドラッグの高揚感を経験し、やがて男娼にまで身を落とす姿が痛々しくリアル。

撮影当時19歳。役にナチュラルな説得力をもたらすことに定評のあるディカプリオが、ティーンエイジャーの鬱屈を生々しく見せつける。華奢な少年っぽさ漂う若手スターでありながら、作品選びには一役者の挑戦心が。同年公開で、彼が詩人のアルチュール・ランボーを破滅的に演じた『太陽と月に背いて』も同様の志が感じられる１作。
 

 


『ロミオ＆ジュリエット』
製作年／1996年　製作・監督／バズ・ラーマン　共演／クレア・デインズ、ジョン・レグイザモ

レオ史上、最も美しく絵になる１作！
『タイタニック』と並び、アイドル的評価の高い美青年時代の１作だが、スター俳優レオナルド・ディカプリオの輝きと演技力を知るのに最適。シェイクスピアの同名戯曲をベースに、敵同士の家に生まれたロミオとジュリエット（クレア・デインズ）の悲恋が描かれる。

ビルの立ち並ぶ街に舞台を置き換え、ディカプリオ演じるロミオはアロハシャツを着用し、銃を手にする“異色ロミジュリ”だが、台詞は戯曲通り。そのちぐはぐさが麗しい作品世界に、台詞回し抜群のディカプリオがいざなう。

ままならない日々を送る鬱屈、恋に落ちたときの熱情など、思春期の繊細な感情表現も美しく見事。ディカプリオ史上最も絵になるディカプリオを生み出した監督のバズ・ラーマンとは、後に『華麗なるギャツビー』でも組んでいる。
 

 


『タイタニック』
製作年／1997年　製作・監督・脚本／ジェームズ・キャメロン　共演／ケイト・ウィンスレット、ビリー・ゼイン

キラめくレオ様！
日本でも興行収入262億円を記録した特大ヒット作だが、実は観たことがないという人は観るべき。20世紀初頭の豪華客船・タイタニック号の沈没を題材にした作品世界の中で、きらめきたっぷりのディカプリオをとことん堪能できる。

演じるのは、新天地アメリカを目指してタイタニック号に乗船する画家志望の青年ジャック。上流階級の令嬢ローズ（ケイト・ウィンスレット）と船内で出会い、身分違いの恋に落ちるが、タイタニック号を襲う突然の悲劇が２人のロマンスを飲み込んでいく。

ジェームズ・キャメロン監督渾身の１作としてアカデミー賞作品賞、監督賞ほか11部門に輝いたが、ディカプリオはノミネートすらされず。しかしながら、恋に落ちた青年のときめき、愛する人を全身全霊で守ろうとする献身を、とびきりチャーミングに表現した彼を評価する声は高い。
 

 


『ディパーテッド』
製作年／2006年　製作・監督／マーティン・スコセッシ　共演／マット・デイモン、ジャック・ニコルソン、マーク・ウォールバーグ

翻弄されるレオ様！
『ギャング・オブ・ニューヨーク』を皮切りに、巨匠マーティン・スコセッシと数度にわたってタッグを組んでいるディカプリオ。その中で、ディカプリオらしいナチュラルな説得力を堪能できるのが、実はコレ。

アイルランド系ギャング組織への潜入捜査を命じられ、危険と隣り合わせの日々を送る警察官ビリーを演じている。ギャング組織からスパイとして送り込まれた警察官コリン（マット・デイモン）との攻防が悩ましいところで、ディカプリオと一緒になってハラハラできる緊迫感あり。

絶体絶命の状況に直面し、追い詰められていくビリーの苦悩、戸惑い、複雑な思いが、表情１つ、仕草１つからひしひしと伝わってくる。“翻弄される系ディカプリオ”を知るなら、同じくスコセッシと組んだ『シャッター アイランド』共々必須。そして、正義の警察官役なので普通に格好いい。
 

 


『ブラッド・ダイヤモンド』
製作年／2006年　製作・監督／エドワード・ズウィック　共演／ジャイモン・フンスー、ジェニファー・コネリー　

野性味あふれるレオ様！

ディカプリオ史上、最もワイルドなディカプリオに出会えるサスペンスアクション大作。内戦が続くアフリカのシエラレオネ共和国で、ダイヤの密売に手を染める元傭兵と反政府軍の襲撃によって家族と引き裂かれた漁師の運命が交錯する。

ディカプリオ演じる元傭兵のアーチャーはなかなか狡猾で、自分の利益と目的を優先する男。そんなアーチャーが高額なピンクダイヤの在り処を知る漁師に近づくも、彼との時間の中で人としての心を揺れ動かされ、ダークヒーローと化していく展開に痺れる。

銃弾飛び交うシエラレオネを駆けずり回るディカプリオが驚くほど野性味にあふれていて、ラフな短髪も、無精ひげも、汗と泥まみれの素肌もグッド。『ディパーテッド』と同年に公開された作品だが、ディカプリオ自身はこちらでアカデミー賞主演男優賞候補に。要は、どちらの作品もいい。
 

 


『インセプション』
製作年／2010年　製作・監督・脚本／クリストファー・ノーラン　共演／ジョセフ・ゴードン＝レヴィット、渡辺謙、マリオン・コティヤール

軽妙なやり取りが新鮮！
『TENET／テネット』も話題の名匠クリストファー・ノーランと、初タッグを組んで話題となった１作。人間の潜在意識に入り込んで情報を盗み出す産業スパイの男が、人生を懸けたミッションに臨む。ディカプリオが演じるのはもちろん、夢から秘密を奪う産業スパイのコブ。その難解ミッションに挑む姿にワクワクさせられるのはもちろん、ノーランの美学が炸裂する“夢の世界”に翻弄される様にも見応えが詰まっている。

また、コブは単身で任務に取り組むのではなく、チームを率いるリーダーなのも注目すべきところ。しかも、メンバーを演じる役者陣は、トム・ハーディ、ジョセフ・ゴードン＝レヴィットなど粋な顔触れ。圧倒的オーラゆえかスター総出演の群像劇などで見かけることの少ないディカプリオだが、本作では共演陣との軽妙なやり取りが随所で楽しめるのもいい。
 

 


『ウルフ・オブ・ウォールストリート』
製作年／2013年　製作・監督／マーティン・スコセッシ　共演／ジョナ・ヒル、マーゴット・ロビー

レオ史上、最も過激な役柄を熱演！
巨匠マーティン・スコセッシと数度にわたってタッグを組んでいるディカプリオだが、タッグ作の中で最も弾け飛んだ演技を披露し、ナチュラルな技巧派の真骨頂を見せつけてくるのが本作。“ウォール街のウルフ”と呼ばれた実在の株式ブローカー、ジョーダン・ベルフォートの自伝的物語の中で、金とドラッグにまみれたベルフォートを演じている。

過激な人生劇場を繰り広げた男の生き様を赤裸々なユーモアを交えて描く作品だけに、ディカプリオの演技も過去一過激にエスカレート。ドラッグをキメたヘロヘロのカラダで愛車を運転しようとするシーン、美人妻（マーゴット・ロビー）を相手に赤ちゃんプレイを楽しむシーンなど、笑える名シーンも多い。アカデミー賞主演男優賞候補となったが、「受賞すべきだった！」との声も。
 

 


『レヴェナント：蘇えりし者』
製作年／2015年　製作・監督／アレハンドロ・ゴンサレス・イニャリトゥ　共演／トム・ハーディ、ドーナル・グリーソン

レオ史上、最も粗野で男らしい！
ディカプリオがアカデミー賞候補入り５度めにして、初めて栄光をつかんだ１作。クマに襲われて重傷を負った男が、西部開拓時代の荒野で決死のサバイバルを繰り広げる。リアリティを追求するアレハンドロ・ゴンザレス・イニャリトゥ監督の下、ディカプリオは氷点下の中で裸になり、凍った川に飛び込み、動物の生肉を血まみれになりながら口にする体当たり演技を披露。

台詞もほとんどない中、自分を裏切った仲間への復讐心を胸に、生きることを渇望する男の心情を目と全身で語っているのがいい。ディカプリオ史上最もリアルなディカプリオとして、オスカー受賞も納得。また、過酷な事態に翻弄される主人公を演じてハマるディカプリオを知る意味でも、『インセプション』や『シャッター アイランド』などと並んでマスト作品。
 

 


『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・ハリウッド』
製作年／2019年　監督／クエンティン・タランティーノ　共演／ブラッド・ピット、マーゴット・ロビー

ブラピとの化学反応でレオの魅力が最高潮！
主演最新作で、最高のディカプリオを更新。1969年のハリウッドを舞台にした１作で、変わりゆく業界を憂う落ち目の西部劇スター、リック・ダルトンを演じている。映画界のトップを走り続けるディカプリオが不遇の俳優に扮する面白さもさることながら、親友役ブラッド・ピットとの相性のよさが光る。

思い通りにならないキャリアをしくしく嘆いたり、それをブラピによしよしと慰められたり、怒涛のクライマックスを経てささやかに友情を確かめ合ったり、共演者とのケミストリーを楽しむ作品としてはディカプリオ史上最高と言えるかもしれない。監督のクエンティン・タランティーノとは『ジャンゴ 繋がれざる者』でも組んでいるが、そちらでは極悪農園主を怪演。タランティーノ作品のディカプリオには乾いたユーモアがにじむ。